安迪（史蒂夫•卡瑞爾 Steve Carell 飾）40歲了，有著高薪厚職的他過著平靜的日子。然而，當他有一次和他的狐朋狗黨聊天時無意中透露了自己還是處男的時候，麻煩來了。他的朋友們最急於的是如何介紹一個女孩給安迪好讓他儘快擺脫處男身。
雖然安迪自己也著急，但有些時候就是越急越亂。朋友們安排安迪去酒吧結識女孩，無奈安迪不能像其他人一樣帶著結識的女孩去兜風，因為他還不會駕駛。每次約會都笑料百出，安迪洋相盡出。
安迪遇上了帶著三個孩子的單親媽媽翠西（凱瑟琳•基納 Catherine Keener 飾），兩人很快墮入愛河，安迪這次能否擺脫處男身？
